พอร์ตรอยัลเป็นหมู่บ้านชาวประมงที่ค่อนข้างเงียบสงบที่ปลายสันดอนทรายยาว 29 กม. ซึ่งทอดตัวออกจากคิงส์ตัน ในช่วงปลายศตวรรษที่ 17 ชื่อเสียงของมันก็เลวร้ายมากจนหลายคนมองว่าเป็นเมืองที่ชั่วร้ายที่สุดในโลก จาเมกาถูกควบคุมโดยชาวสเปนมานานกว่า 150 ปีเนื่องจากที่ตั้งทางยุทธศาสตร์ จาเมกาถูกโจมตีโดยกองกำลังสำรวจของอังกฤษในปี 1655

และกลายเป็นการครอบครองที่ทำกำไรได้อย่างรวดเร็ว การขาดกำลังคนของอังกฤษ หมายความว่าเพื่อปกป้องเกาะ เมื่อรวมกับความมั่งคั่งที่นำมาจากการค้าทาส น้ำตาล และไม้ซุง ทำให้ พอร์ตรอยัลกลายเป็นสวรรค์ที่ปราศจากแอลกอฮอล์ เงิน และเพศ มีชื่อเสียงสำหรับหนึ่งในสี่ของอาคารทั้งที่เป็นบาร์หรือซ่องโสเภณี เมืองนี้เติบโตขึ้นอย่างรวดเร็วในความมั่งคั่ง และรสนิยมที่โลภของโจรสลัดสำหรับส่วนเกินและการมึนเมาได้กลายเป็นเรื่องในตำนาน ดึงดูดชื่อการเดินเรือที่มีชื่อเสียงในยุคนั้น เช่นกัปตันเฮนรี่ มอร์แกนพวกเขาโจมตีและปล้นท่าเรือสเปนที่มีการป้องกันต่ำของภูมิภาค (ตัวมอร์แกนเองเป็นผู้นำการไล่ทำลายอย่างรุนแรงในปานามาซิตี้และมาราไกโบ) ในขณะที่ใช้ความมั่งคั่งอย่างรวดเร็วกับวิถีชีวิตแบบนอกรีตที่ไร้สาระ